Es ist Schulabschluss an der Wycliff Highschool, und fünf junge Menschen mit dem Kopf voller Träume merken, dass ihre Leben miteinander verflochten sind, auch wenn sich nicht alle miteinander verstehen. Eine ungeplante Schwangerschaft treibt Ashley Mason zu einer Entscheidung, die sie bereuen wird.

Jahre später findet sich Autumn Rain, die ihren Kunden Themenreisen rund um Western Washington anbietet, auf einem Weg, den sie nie hatte beschreiten wollen. Ihre Freundin, Partnerschaftsvermittlerin Lena Donovan, sehnt sich nach dem einen Mann, den sie einst zurückgewiesen hat. Inzwischen kämpfen die Männer, die ihren Weg kreuzen, mit ihren eigenen Problemen. Können zwei Spurrillen je zu einer Straße werden?